К сожалению, даже в 12 версии Windows Media Player не умеет из коробки проигрывать нормальный loseless и mkv-файлы. Но, однако, его можно этому научить.
Для этого потребуется такие кодеки, которые позволят WMP проигрывать flac-файлы. Для этого подойдет набор кодеков Windows 7 Codecs. В этом наборе так же есть еще куча других кодеков, как для аудио, так и для видео. Если у вас уже установлен K-Lite Codec Pack, то ничего страшного, ставьте.
После установки WMP12 должен проигрывать FLAC, однако он все еще не умеет читать теги flac’а. Для этого вам надо установить WmpTagExtender. Проект давно не обновлялся (с 2007 года), но прекрасно работает с новым Windows Media Player’ом. У меня он заработал сразу, но если он вдруг не захочет работать, посмотрите, включен ли он в настройках WMP.
Вот и все, теперь WMP12 умеет играть FLAC, а в придачу к этому еще кучу других форматов (mkv, flv etc).
UPD. Нашел более лучшую штуку для тегов. WMP Tag Plus называется. Делает то, чего так не хватает старой, а именно: читать длину трека и его битрейт. Короче, ставьте - не пожалеете.)
Полезные ссылки:
Обсуждение данного вопроса на форуме Win7.